1

Тема: Сложные эфиры простым языком

Предлагаю вашему вниманию таблицу сложных эфиров в упрощенном виде. Эта таблица - обычная инфографика, может быть использована во время дегустации чтобы поразить своими знаниями химии друзей.  Все очень просто, эту таблицу понимает любой школьник, но по нашей принятой традиции я расшифрую как ей пользоваться.
Таблицу составил Джеймс Кеннеди, он работает преподавателем химии в Мельбурне, Австралия. Таблица не полная, но она периодически обновляется и может дополниться со временем.

Сложные эфиры получают путем взаимодействия спиртов и карбоновых кислот вместе в реакции этерификации, подробней о процессах в винокурении написано в теме Образование  эфиров в процессе дистилляции и ректификации

Различные комбинации спиртов и карбоновых кислот дают разные эфиры, и каждый эфир имеет уникальный аромат.
Эти эфиры естественным образом содержатся во фруктах и овощах, а также используются в парфюмерии.

Вы можете найти эфир в приведенной в таблице и найти его аромат, обратившись к изображению.
Неоднозначные или «смешанные» запахи обозначаются наличием нескольких изображений в каждой клетке.

Обратите внимание, что бензилсалицилат обладает удивительными свойствами: некоторые люди могут его воспринимать, а другие нет. Однако люди, которые не воспринимают бензилсалицилат, могут сказать, что он изменяет общий аромат композиции, в которые он добавлен! Магия!

Можно сделать любой из этих эфиров относительно безопасно на кухне или в лаборатории. Все эти сложные эфиры съедобны в ничтожных (микрограмм) количествах и естественным образом содержатся во всех фруктах, овощах, травах и специях.
Тем не менее, никогда не ешьте ничего, что вы сделали в лаборатории во время экспериментов, если не обладаете должной квалификацией!
Таблица сложных эфиров:

Если у вас возникли вопросы - спрашивайте. Таблица предоставлена в международном формате по названию, у них много синонимов в мире, но в этом нет ничего сложного.  Например слева в верху вы видите Баккарди...  Смотрим первое слово (first word), потом второе слово (second word), получаем на выходе Этилметаноат в международной классификации, забиваем слово в поисковике и получаем принятый в отечестве синоним- Этилформиат... То есть, этиловый эфир муравьиной кислоты = запах рома.  *Chemist*  Ничего сложного, любой школьник разберется с первого раза.
  Что означают 1-2-3 Carbon?  Все просто, это указывает на количество атомов углерода в веществе...  Если мы проверим по справочнику этиловый спирт, то легко выясним, что у него 2 атома углерода.
Обратите внимание, что изображение опубликовано в сжатом виде, полноформатное изображение можно взять по этой ссылке.

  • esters1.jpg
    size: 279.03Кб type: jpg
У вас в жизни всегда будет все, что вы хотите, если вы будете помогать другим людям получать то, чего хотят они.
Регистрация на форуме отключает почти всю рекламу.

2

Re: Сложные эфиры простым языком

Иван, что за запах, где на картинках изображны бутылочки?

Quis custodiet ipsos custodes?

3

Re: Сложные эфиры простым языком

Иван, а сразу таблицу на русском языке нельзя сделать?

Учись делать хорошо, плохо всегда получится.
доп. оборудование: рефрактометр, PH-метр
БК "Абы-как"
РК "Абы-как"

4

Re: Сложные эфиры простым языком

devil-arz, Смысла нет, так как все в международном формате... если там написано метаноат, то я так же напишу только русскими буквами. Смысл?  *PARDON*

st ©:

что за запах, где на картинках изображны бутылочки?

Бальзамические запахи, бальзамический уксус и т.п. группа.

У вас в жизни всегда будет все, что вы хотите, если вы будете помогать другим людям получать то, чего хотят они.
Регистрация на форуме отключает почти всю рекламу.

5

Re: Сложные эфиры простым языком

Иван, спасибо за уникальные знания. Даже не предполагал что такое есть. Прям как таблица Менделеева.

Умеренное употребление алкоголя - часть здорового образа жизни!

6

Re: Сложные эфиры простым языком

TGV, Так я не создавал эту таблицу, мне в общем-то и не зачем..  Есть более крутые каталоги у химиков, но к ним не подобраться просто так  :D

Это табличка просто как справочник.... смотрим например Джек на картинке, за его аромат отвечает Бутил деканоат...  смотрим в справочнике:
Систематическое наименование: бутил деканоат
Молекулярная формула: C14H28O2   смотрим в таблице деканоат - 10 атомов + бутил -4 атома, что напрямую отражено в формуле.

У вас в жизни всегда будет все, что вы хотите, если вы будете помогать другим людям получать то, чего хотят они.
Регистрация на форуме отключает почти всю рекламу.

7

Re: Сложные эфиры простым языком

Нашел кое-что интересное в справочнике по химии...  Обратите внимание, что сокращение ppb это не ppm. В конкретном случае имеется в виду  parts per billion, то есть миллиардная доля, а не миллионная как в ppmках что мы воду проверяем.  То есть столько-то частей на миллиард.

Этилформиат ...C3H602
Порог обнаружения запаха (в воде) = 150 000 ppb
Эфирный, фруктовый, Ром.

Этилацетат...C4H802
Порог обнаружения запаха (в воде) = 5000 ppb
Эфирный, резкий, похожий на вино-бренди запах

Этиловый пропионат...C5H1002
Порог обнаружения запаха (в воде) = 10 ppb
Сильный, эфирный, фруктовый, похожий на ром запах и вкус

Этилбутират...C6H1202
Порог обнаружения запаха (в воде) = 1 ppb
Эфирный фруктовый аромат; маслянистые ноты спелых фруктов

Этиловый валерат...C7H1402
Порог обнаружения запаха (в воде) = 1,5 ppb
Сильный, фруктовый, яблочный запах и вкус

Этилгексаноат...C8H1602
Порог обнаружения запаха (в воде) = 1 ppb
Сильный, фруктовый, винный запах; ноты яблока, банана, ананаса

Этилгептаноат...C9H1802
Порог обнаружения запаха (в воде) = 2,2 промилле
Сильный, фруктовый, винный, коньячный запах и вкус

Этилоктаноат...C10H2002
Порог обнаружения аромата (в воде) = 15 ppb
Фруктовый, винный, сладкий запах; коньячно-абрикосовый вкус

Этил нонаноат...C11H2202
Порог обнаружения запаха (в вине) = 850 ppb
Жирный, маслянистый, коньячный, орехоподобный запах; маслянистый, жирно-фруктовый вкус

Деканоат этила...C12H2402
Порог обнаружения запаха (в вине) = 510 ppb
Сладкий, жирный, ореховый, винно-коньячный запах

Этилдодеканоат...C14H2802
Порог обнаружения аромата (в пиве) = 2000 ppb
Маслянистый, жирный, цветочный с жирным фруктовым вкусом

Этилмиристат...C16H3202
Порог определения вкуса (в пиве) = 2000 ppb
Слабый, жирный запах

Этилпальмитат...C18H3602
Порог обнаружения запаха (в воде) = >2000 ppb
Слабый, восковой, сладкий запах; почти безвкусный; сливочный вкус во рту


цис-3-ГЕКСЕНИЛФОРМИАТ, С7Н12О2, мол. м. 128,17; СН3СН2СН=СНСН2СН2ОСОН; бесцветная жидкость с запахом зелени и фруктов; tкип= 155°C (760 мм рт. ст; растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в чае.
Получают этерификацией муравьиной кислоты цис-3-гек-сен-1-олом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ПРОПИЛАЦЕТАТ, С5Н10О2, мол. м.102,13; СН3СООСН2СН2СН3; бесцветная жидкость с фруктовым запа¬хом; tкип= 101,5 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле, органических ра¬створителях и в воде (1:60).
Содержится в различных растениях и фруктах.

Получают этерификацией уксусной кислоты пропиловым спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и некоторых парфюмерных композиций.

ИЗОАМИЛАЦЕТАТ, С7Н14О2, мол. м. 130,13; (СН3)2СНСН2СН2ОСОСН3; бесцветная жидкость с резким фруктовым запахом, напоминающим запах груш; tпл= -78,5°С, tкип= 142 °С (760 мм рт.ст.); растворим в органических растворителях, растворимость в воде ~ 2%.

Содержится в некоторых фруктах.
Получают этерификацией уксусной кислоты изоамиловым спиртом.
Применяют как растворитель в лакокрасочной, кожевенной и других отраслях промышленности; в производстве кинопленки, целлулоида и т.д., а также в пищевой промышленности (ранее был известен как "грушевая эссенция") в производстве фруктовых вод, карамели и др.

транс-2-ГЕКСЕНИЛАЦЕТАТ, С8Н14О2, мол.м. 142,19; СН3(СН2)2СН=СНСН2ОСОСН3; бесцветная жидкость, обладающая ароматом свежих фруктов с оттенком запаха зелени; tкип= 165-166 °С (760 мм рт.ст.), 67-68 °С (16 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и эфирных маслах.
Получают ацетилированием транс-2-гексен-1-ола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.

цис-3-ГЕКСЕНИЛАЦЕТАТ, С8Н14О2, мол.м. 142,19; СН3СН2СН=СНСН2СН2ОСОСН3; бесцветная жидкость с интенсивным запахом зелени и фруктов tкип= 66 °С (16 мм рт-ст.)
Растворим в этаноле и оргаческих растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в листьях чая и в других растениях.
Получают ацетилированием цис-3-гексенола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

ГЕКСИЛАЦЕТАТ, С8Н16О2, мол. м. 144,21; СН3СООС6Н13; бесцветная жидкость, обладающая фруктовым (с оттенком за¬паха груш) ароматом; tкип= 167-171 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических раство¬рителях, плохо растворим в воде.
Содержится в некоторых фруктах и эфирных маслах. Получают этерификацией уксусной кислоты гексанолом или ацетилированием гексанола уксусным ангидридом.
Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек средств бытовой химии.

БУТИЛПРОПИОНАТ, С7Н14О2, мол.м. 130.18; СН3СН2СООС4Н9; бесцветная жидкость, обладающая фрукте вым запахом с ромовой нотой; tпл= -89,55 «С, tкип= 146 °С (760 мм рт-ст.); растворим в этаноле и пропиленгликоле, почти нерастворим в воде. Содержится в некоторых природных продуктах. Получают этерификацией пропионовой кислоты бутанолом. Применяют как компонент парфюмерных композиций, но главным образом как компонент пищевых эссенций

ИЗОАМИЛПРОПИОНАТ, С8Н16О2, мол. м. 144 21 СН3СН2СООСН2СН2СН(СН3)2; бесцветная жидкость с запа¬хом груши и ананаса; tкип= 160,0-160,5 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде. Содержится в бобах какао и болгарском перце.

Получают этерификацией пролионовой кислоты изоамило-вым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций.

ЭТИЛБУТИРАТ, С6Н12О2, мол.м. 116,16; СН3СН2СН2СООС2Н5; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; tкип= 121-122 °С (760 мм рт.ст.), и 62,6 °С (100 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, плохо (1:150) растворим в воде.
Содержится во фруктах, сыре и некоторых других пищевых продуктах.
Получают этерификацией масляной кислоты этанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций.

БУТИЛБУТИРАТ, С8Н16О2, мол.м. 144,21; СН3СН2СН2СООС4Н9; бесцветная жидкость с фруктовым запахом, напоминающим запах ананаса и банана; tкип=166 °С (760 мм рт.ст.), растворим в этаноле и эфире, нерастворим в воде.
Содержится во многих фруктах и меде.
Получают этерификацией масляной кислоты бутанолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.

НОНИЛИЗОБУТИРАТ, С13Н26О2, мол.м. 214,34; (СН3)2СНСОО(СН2)8СН3; бесцветная жидкость с цветочно-фруктовым запахом; tкип= 262 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией изомасляной кислоты нонанолом.
Применяют как компонент парфюмерных композиций.

ПРОПИЛИЗОВАЛЕРАТ, С8Н16О2, мол.м. 144,21; (СН3)2СНСН2СООСН2СН2СН3; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым запахом; tкип= 155,9 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органи¬ческих растворителях, нерастворим в воде.

Содержится в некоторых природных продуктах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты пропа-нолом.
Применяют как компонент пищевых эссенций, реже - как компонент парфюмерных композиций.

ИЗОАМИЛВАЛЕРИАНОКАПРОНОВЫЙ ЭФИР, смесь сложных эфиров, состоящая в основном из изоамиловых эфиров валериановой (C10H20O2, мол.м. 172,26) и капроновой (С11Н22О2, мол.м. 186,29) кислот; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; tкип= 100-125 °С (30-35 мм рт.ст.), растворим в этаноле и органических растворителях, плохо растворим в воде.
Получают этерификацией смеси синтетических жирных кис¬лот изоамиловым спиртом.
Применяют как компонент отдушек для мыла.

ИЗОАМИЛИЗОВАЛЕРАТ, C10H20O2, мол. м. 172,26; (СН3)2СНСН2СООСН2СН2СН(СН3) 2; бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым запахом, напоминающим при ее разбавлении аромат спелого яблока; tкип 190-194 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, нерастворим в воде.
Содержится в бананах, вине, оливковом и некоторых эфирных маслах.
Получают этерификацией изовалериановой кислоты изоамиловым спиртом. Применяют как компонент пищевых эссенций и отдушек для мыла.

АЛЛИЛКАПРОНАТ (аллиловый эфир гексановой кислоты), C9H16O2, мол. м. 156,22; СН3(СН2)4СООСН2СН=СН2; бесцветная жидкость с запахом ананаса и рома; tкип= 185-187 °С (760 мм рт.ст.); растворим в этаноле и органических растворителях, почти нерастворим в воде.
В природе не найден.
Получают этерификацией капроновой кислоты аллиловым спиртом.
Применяют как компонент пищевых эссенций.

У вас в жизни всегда будет все, что вы хотите, если вы будете помогать другим людям получать то, чего хотят они.
Регистрация на форуме отключает почти всю рекламу.